الأسترات مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة، وتكون مرتبطة مع ذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين من الطرف الآخر.
الأسترات مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة، وتكون مرتبطة مع ذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين من الطرف الآخر..
الاسترات هي صنف من المركبات الكيميائية العضوية لأنها تحتوي على الكربون العضوي، والصيغة العامة لها كالتالي ´R-COO-R تتشكل الاسترات بتفاعل حمض أكسيدي (يحتوي على مجموعة الأوكسو X=O) مع مركب هيدروكسيل مثل الكحول أو الفينول. تتشكل الاسترات عادة من الأحماض العضوية حيث تستبدل مجموعة -O-ألكيل (ألكوكسي) التي تأتي عادة من الأحماض الكربوكسيلية أو الكحولات بمجموعة الهيدروكسيل -OH.
الاسترات واسعة الأنتشار؛ فمعظم الدسم والزيوت الطبيعية هي استرات للجليسرول (أنظر الحموض الدسمة). تستخدم الاسترات ذات الوزن الجزيئي المنخفض عموماً كأرائج (ج: أريج)، فهي توجد في الزيوت العطرية والفيرومونات. وتشكل استرات الفوسفات السلسلة الأساسية في جزيئات DNA. أما استرات النترات، مثل نيتروغليسرين، فهي معروفة بخواصها الانفجارية. ويعد البولي إستر من أهم المواد البلاستيكية.
CH3 COOCH3 يسمى هذا المركب ميثيل ميثيل الإستر أو ثنائي ميثيل الإستر أو الإستر الميثيلي. تتميز الاسترات برائحة مميزة غالباً
CH3-COOC3H7 يسمى هذا المركب بروبيل ميثيل الإستر تنتج الاسترات من تفاعل الإسترة وهو تفاعل الكحول مع حمض بوجود حمض كوسيط.
الخواص الفيزيائية للإسترات
1 ـ درجة غليان الإستر أقل من درجة غليان الحمض والكحول المكونين له. وذلك عائد إلى عدم قدرة الاسترات على تكوين الروابط الهيدروجينية بين جزيئاتها.
2 ـ تذوب الاسترات الصغرى في الماء لبروز الصفة القطبية فيها ولتكون روابط هيدروجينية بينها وبين الماء إلا إن هذه الذائبية تقل بازدياد الكتلة الجزيئية. وتُعتبر الإسترات مذيبات مناسبة لبعض المركبات العضوية مثل ميثنوات الإيثيل التي تستخدم لإذابة النيتروسليلوز الذي يدخل في صناعة المفرقعات.
3 ـ توجد الإسترات ذات الكتل الجزيئية المنخفضة على الحالة السائلة، كما أن لمعظمها روائح الأزهار والثمار والزيوت العطرية. لذا تستخدم الإسترات مُكسبات للطعام وفي صناعة العطور. وتقل رائحة الإسترات تدريجياً بارتفاع الكتلة الجزيئية للأحماض والكحولات الداخلة في تكوينها .
معظم الإسترات القصيرة السلسلة سوائل ذات رائحة حلوة، وتقل رائحتها وتصبح شمعية عندما تزيد كتلتها المولية. عادةً ما يكون للإسترات درجات غليان أقل من الكحولات والأحماض الكربوكسيلية التي لها كتلة مولية مشابهة؛ حيث لا يمكن تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الإستر. وهذا لأن الكحولات والأحماض الكربوكسيلية تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل، ولكن الإسترات لا تحتوي على ذلك.
يوضِّح الجدول الآتي مجموعتين من ثلاثة أنواع تختلف درجة غليانها على الرغم من أن لها الكتلة المولية نفسها. يرجع السبب في اختلاف درجات الغليان فيما بينها إلى قدراتها المختلفة على تكوين روابط هيدروجينية. لا يمكن أن تتكوَّن روابط هيدروجينية بين جزيئات الإستر، لكنها يمكن أن تتكوَّن بين جزيئات الكحول والحمض الكربوكسيلي. وهذا هو السبب في أن درجة غليان ميثانوات الميثيل أقل من البروبانول وحمض الإيثانويك، وأن درجة غليان إيثانوات الميثيل أقل من نقطة غليان البيوتانول وحمض البروبانويك.
النوع | اسم النوع | الصيغة البنائية المختصرة | الكتلة المولية (g/mol) | درجة الغليان (∘C) |
---|---|---|---|---|
حمض كربوكسيلي | حمض الإيثانويك (حمض الأسيتيك) |
CHCOOH3 | 60 | 118 |
حمض البروبانويك | CHCHCOOH32 | 74 | 141 | |
كحول | البروبانول | CH(CH)OH322 | 60 | 97 |
البيوتانول | CH(CH)OH323 | 74 | 118 | |
إستر | ميثانوات الميثيل (فورمات الميثيل) |
HCOOCH3 | 60 | 32 |
إيثانوات الميثيل (أسيتات الميثيل) |
CHCOOCH33 | 74 | 57 |
الإسترات ذات الكتلة المولية المنخفضة بوجهٍ عام لها رائحة حلوة، لكن عندما تزيد كتلتها المولية، فإنها تصبح بلا رائحة. الإسترات هي المسئولة عن رائحة ومذاق العديد من الورد والفواكه، ويمكننا أيضًا إيجادها في الفيرومونات. وهي تُستخدم منكِّهات للمأكولات والمشروبات وفي إنتاج العطور. كما أنها تُستخدم عادةً مذيبات صناعية. يوضِّح الجدول الآتي الاستخدامات المختلفة لمجموعة من الإسترات.
الإستر | الرائحة/النكهة | الاستخدام |
---|---|---|
إيثانوات البروبيل (أسيتات البروبيل) |
الكمثرى | عامل منكِّه |
بيوتانوات الميثيل (بيوتيرات الميثيل) |
أناناس | عامل منكِّه |
إيثانوات البيوتيل (أسيتات البيوتيل) |
تفاح | عامل منكِّه، مذيب طلاء الأظافر |
إيثانوات الإيثيل (أسيتات الإيثيل) |
حلوة | مذيب في عملية إزالة الكافيين من حبوب القهوة |
ميثانوات البروبيل (فورمات البروبيل) |
تفاح، برقوق | عامل منكِّه |
ميثانوات 2-ميثيل البروبيل (فورمات الإيزوبيوتيل) |
كرز | عامل منكِّه، عطر |
ميثانوات البنزيل (فورمات البنزيل) |
لوز، مشمش | عامل منكِّه، عطر |
إيثانوات البنتيل (أسيتات البنتيل) |
موز، \تفاح | عامل منكِّه، مذيب طلائي |
إيثانوات الميثيل (أسيتات الميثيل) |
حلوة، تشبه الغراء | مذيب للمواد اللاصقة والدهانات وفي مزيل طلاء الأظافر |
معلومات عن الإسترات
- جزيئات الإستر عبارة عن مركبات عضوية صيغتها العامة هي RCOOR′،وتتكوَّن عن طريق إحلال مجموعة ألكوكسي محل مجموعة هيدروكسيل في حمض.
- الطريقة الأكثر شيوعًا لتكوين الإسترات هي تفاعل (تكثيف) بين كحول وحمض كربوكسيلي.
- تُسمَّى الإسترات نسبةً إلى الكحولات والأحماض الكربوكسيلية المستخدَمة في صنعها. جزء من اسم الإستر يأتي من اسم الكحول مع تغيير الجزء الأخير من اسمه إلى «ـيل»، والجزء الآخر من اسم الحمض الكربوكسيلي مع تغيير الجزء الأخير من اسمه إلى «ـوات» أو «ـات».
- غالبًا ما تكون درجات غليان الإسترات أقل من الكحولات والأحماض الكربوكسيلية؛ حيث لا يمكن تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الإستر.
- الإسترات قابلة للتطاير وغير قابلة للذوبان إلى حدٍّ كبير.
- عادةً ما تكون رائحة الإسترات حلوة؛ ومن ثَمَّ، فإنها تُستخدم منكِّهات وفي صناعة العطور. كما أنها تُستخدم أيضًا مذيبات صناعية، وتُستخدم في صناعة الزيوت والدهون النباتية والحيوانية، ويمكن أن تتبلمر لإنتاج البولي إستر. وتُستخدم أيضًا في الطب مثل الأسبرين وزيت المروخ.
الأسترات مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة، وتكون مرتبطة مع ذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين من الطرف الآخر.
صحيح، الأسترات هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربونيل (C=O) المتصلة بذرة أكسجين عن طريق رابطة أحادية، والتي تقع عادةً في نهاية السلسلة الكربونية. وتتكون الأسترات أيضًا من ذرة كربونية أخرى ترتبط بالذرة الأكسجينية عن طريق رابطة ثنائية، وتكون متصلة بذرة هيدروجين أو مجموعة عضوية أخرى. وتشتهر الأسترات برائحتها العطرية الجميلة، وتستخدم في صناعة العطور والنكهات والبلاستيك والأدوية والكحوليات والدهانات والمذيبات والمواد المضافة للوقود.
-
السؤال: الأسترات مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة، وتكون مرتبطة مع ذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين من الطرف الآخر.
-
الإجابة: العبارة صحيحة